A vida mulherenga do solteirão Charlie é afetada quando seu irmão divorciado e seu sobrinho de língua afiada vão morar com ele.
Charlie Harper, compositor de jingles comerciais, é um solteirão rico com uma casa na praia, um Jaguar na garagem e muito sucesso com a mulherada.
Alan ainda ama Judith, ele começa a fazer pequenos serviços há ela. Charlie tenta convencer seu sobrinho Jake, para que não alimente as gaivotas para que não entre em sua casa.
Alan e Judith levam Jake a Disney. Para não ficar com sua mãe Evelyn em casa, Charlie também vai.
Berta, faxineira de longa data de Charlie, pede demissão, fazendo-o perceber rapidamente que precisa dela. Alan tenta substitui-la, mas não consegue.
Após se embebedar em Las Vegas, Charlie vai, relutante, a uma partida de futebol de Jake. Alan e Charlie rapidamente percebem vantagens de comparecer aos jogos.
Charlie revê seus conceitos sobre como tratar as mulheres quando ele, Alan e Jake são forçados a animar Evelyn, arrasada após o novo namorado terminar com ela.
Cindy é uma surfista que usa a casa de Charlie para tomar banho, ela anda semi-nua pela casa, o que irrita Alan devido a presença de seu filho.
Quando Alan e Judith discutem no ensaio de uma peça que Jake e os colegas de sala estão ensaiando, Charlie é obrigado a vigiar sozinho uma turma de alunos do quinto ano.
Evelyn e Jake ficam amigos de uma mulher que saiu apenas por uma noite com Charlie, fazendo com que ela fique na casa dele mais tempo do que o esperado.
Charlie descobre que Lisa, sua ex-namorada favorita, está prestes a se casar. Ele resolve, então, provar para ela que se tornou um homem de família melhor do que o noivo dela.
Charlie e Jake convencem Alan a fazer uma mudança radical, com um novo corte de cabelo e uma nova namorada, quando acham que Judith está superando o término.
Quando Berta, faxineira de Charlie, leva Prudence, a neta sexy e rebelde de 16 anos, à casa de Charlie, Jake se apaixona perdidamente por ela.
Alan tem medo de Charlie pegar a gripe contagiosa de Jake, mas quem fica doente é Alan. Jake melhora e Charlie continua bem.
Quando Charlie descobre que seu crédito já era e que as dívidas estão atrasadas, percebe que Stan, seu contador, é um incompetente.
Charlie e Alan veem Frankie, uma mulher sexy, mas aparentemente louca, amassando um carro com um taco de beisebol. Apesar dos avisos de Alan, Charlie fica completamente louco por ela.
Frankie, a linda e misteriosa mulher que Charlie e Alan levaram para casa ao encontrarem-na destruindo o carro do terapeuta com um taco de beisebol, explica para Charlie e Alan porque ela e sua filha são fugitivas; a filha de Frankie apaixona-se por Jake.
Charlie fica ofendido quando Alan decide escolher os primos malucos deles como guardiões de Jake no caso de ele e Judith morrerem. Mais tarde, Alan precisa sair e deixa Jake aos cuidados de Charlie.
Charlie fica chocado ao descobrir que uma moça com quem ele ficou uma vez, chamada Jill, é agora um homem, chamado Bill e está se relacionando com um membro da família.
A irmã de Judith, Liz, arruma uma confusão com Alan durante a festa de aniversário de Jake. Evelyn prefere mais o álcool do que o bolo.
Judith acredita que Jake está tendo dificuldades para lidar com a separação dos pais. Então ela sugere que Alan e Charlie o levem a um terapeuta.
Quando Judith fica preocupada se Charlie seria má influência para Jake, Alan leva o irmão para conhecer Laura, sua sexy e determinada advogada de divórcio.
Alan acaba cedendo quando Judith exige que levem Jake à terapia todas as semanas, pois é a moda entre os pais divorciados. Mas ele não percebe que também anda tendo problemas.
Quando Jake repete um comentário machista de Charlie na frente do grupo de apoio de Judith, as mulheres decidem que a casa de Charlie não é um bom ambiente para o menino.
Uma moça com quem Charlie teve uma relação, liga para ele e diz que acha que está grávida. Após a ligação, Charlie resolve fazer uma vasectomia.
Charlie é um solteirão rico. Seu estilo de vida casual em Malibu é interrompido quando Alan, seu irmão estressado, se muda para a casa na praia com o filho Jake.
Judith está namorando o pediatra do Jake,Herb, deixando Alan chateado. Charlie o alerta dizendo que se Judith se casar de novo, Alan estará livre da pensão.
Tarde da noite, Jake acha que está sonhando quando vê a Srta. Pasternak, a professora que tentou suspendê-lo, quase nua na cozinha de Charlie.
Após cair do telhado, Alan pede para que Charlie cuide de Jake. Charlie aceita mas não percebe que terá que levá-lo pra sair, jantar fora, alugar video game e etc.
Jake toma suspensão da escola por ter feito um desenho zombando de uma menina de sua classe que tem seio grandes.
Charlie descobre que Alan e Judith estão ficando juntos de novo.
Charlie retoma a sua vida de solteiro após Alan sair de sua casa. Depois de quatro meses de casamento, Alan entra em depressão após seu divórcio com Kandi.
Charlie acaba dizendo a Alan que não se casou com Mia por ela ter sugerido que ele e Jake saissem de casa.
Charlie tenta surfar pra impressionar Dottie, uma linda moça que tinha acabado de conhecer, mas depois de quase se afogar ele acredita que teve uma visão de seu falecido pai.
No início da quinta temporada, Charlie e Alan tentam preparar Jake para o primeiro dia de Ensino Médio, mas ele pode acabar traumatizado.
Após uma noite na companhia de sua mãe, Charlie tem uma reação estranha.
Cansado de sair com jovens sem-graça, Charlie deixa Alan apresentá-lo a Linda, uma juíza sofisticada e inteligente.
Charlie dá de cara com uma ex-namorada que tem um filho muito parecido com ele.
Alan empresta dinheiro a Charlie e passa dos limites tentando receber a quantia de volta.
Charlie se aventura na cozinha, Alan se aventura em sair com duas mulheres ao mesmo tempo e Jake se aventura na cerveja.
Charlie precisa decidir entre sua noiva Chelsea e sua antiga paixão Mia.
Quando Chelsea, noiva de Charlie, o convence a deixar Melissa , namorada de Alan, se mudar para a casa, as mulheres tomam conta de tudo.
Alan fica de babá da bebê de Judith e de Lenore, mãe bêbada da ex-esposa. Enquanto isso, Jake chantageia Charlie com uma foto incriminadora.
Jake descobre que Alan estava namorando a mãe de Eldridge, por isso junta suas coisas e vai para a casa de Judith e Herb. Charlie decide pegar leve no álcool.
Quando Lyndsey chama Alan para morar com ela, Charlie faz de tudo para que Alan aceite.
Alan se muda para a casa de Lyndsey, mas continua se encontrando com Melissa na casa de Charlie.
Alan e Jake conhecem Walden Schmidt, um bilionário de coração partido.
Walden lida com sua ex-esposa, Bridget.
Enquanto Alan ajuda Walden a se arrumar para um encontro com Bridget, Jake resolve imitar Walden e largar a escola.
Walden planeja uma surpresa de aniversário para Zoey.
Walden tem um ataque de nervos depois do término com Zoey.
Alan e Lyndsey decidem apimentar a relação.
Alan fica surpreso quando uma filha perdida de Charlie aparece na casa de praia para se conectar ao que resta de sua família.
Quando Walden se sente deslocado em sua própria casa, Jenny vai morar com Evelyn e seu namorado rico, Marty. Enquanto isso, Alan se torna amante de Lyndsey.
Walden e Alan pensam que é hora de Berta se aposentar após machucar as costas no trabalho.
Walden decide, com a ajuda de Alan, redefinir as prioridades de sua vida após sua saúde lhe pregar uma peça durante o Halloween.
Quando Walden pede para Alan assinar um acordo pré-nupcial, Alan fica ofendido e começa a repensar se quer mesmo se casar.
Walden e Alan têm uma reunião com uma assistente social que acha que os dois são um casal convincente.
Jake ama o novo namorado rico de Judith, pois ele tem um barco e uma piscina e promete que ensinará Jake a mergulhar.
Berta causa confusão entre Charlie e Alan quando ela passa a morar na casa.
Alan tenta contratar o advogado de Judith para poder ganhar a custódia do cachorro que ele e Kandi dividiram.
Charlie está próximo de consumar o relacionamento com Linda, mas, para onde ele vira, ele vê o rosto de Rose.
Charlie se interessa pela doce recepcionista de Alan, que já prevê um desastre.
Alan começa a trabalhar para Evelyn e Charlie é obrigado a amenizar o relacionamento instável entre Chelsea e Jake.
Lyndsey e Eldridge se mudam para a casa de Charlie após Alan incendiar a casa deles.
Tentando superar a separação recente, Walden começa a procurar sua alma-gêmea e Alan tem a oportunidade de se reconciliar com Lyndsey, com quem namorava e terminava.
Walden percebe que está envelhecendo quando a filha de um amigo vai para a cidade. Missi, a amiga que vem ficar uma semana na casa e desenvolve uma relação com Jake quando ele volta do Exército.
Walden começa a se divertir com Jenny e suas amigas gatas.
Walden e Alan se encontram com uma mulher que está pensando em escolhê-los para adotar seu bebê.