Uma comédia romântica musical ambientada na cidade de Nova York em 1999, seguindo a história extraordinária de um casal comum, quando eles se apaixonam e encontram um mundo de memórias, obsessões, medos e fantasias que vivem dentro de suas cabeças. Isso os leva a descobrir que o maior obstáculo para encontrar a felicidade juntos pode ser eles mesmos.
Quando um sonho há muito esquecido desperta, Lindsay decide deixar sua vida na pequena cidade de Vermont para descobrir quem ela realmente é e o que realmente quer.
Depois que uma série inesperada de eventos acaba com seus planos para o futuro, Miguel vai atrás de um novo sonho no mundo dos investimentos bancários de alto risco.
Ao avançar em sua jornada criativa, Lindsay precisa buscar respostas para uma pergunta incômoda, enquanto Miguel tem que lidar com sua própria tarefa impossível.
Miguel vai atrás de uma dica promissora e Lindsay conhece um herói de infância, enquanto ambos confrontam a nova realidade de seu relacionamento.
Enquanto Lindsay se desdobra em sua jornada de autoconhecimento e Miguel aproveita uma oportunidade promissora, seus caminhos se cruzam inesperadamente em um casamento bucólico nos Hamptons.
Enfrentando um possível obstáculo no trabalho, Miguel precisa ir a fundo para salvar seu emprego enquanto Lindsay luta para encontrar o final perfeito para seu livro.
Lindsay e Miguel são forçados a reconhecer seus passados e os assuntos inacabados que eles pensavam ter deixado para trás.
Com o fim do mundo se aproximando e o futuro de seu relacionamento em jogo, Miguel e Lindsay se deparam com escolhas difíceis que ameaçam desfazer tudo pelo que lutaram.