Era uma vez uma época em que os Sete Grandiosos governavam suas terras no mundo mágico e encantado de Twisted Wonderland. Seus feitos lendários inspiraram a criação da prestigiada Academia Corvo da Noite, que batizou seus sete dormitórios em homenagem a seus patronos: a Rainha de Copas, o Rei das Feras, a Bruxa do Mar, o Feiticeiro das Areias, a Rainha Mais Bela, o Rei do Submundo e a Fada dos Espinhos. No entanto, o estudante Yuken (Yu) jamais imaginou que esse mundo existisse, até ser repentinamente transportado para a cerimônia de boas-vindas da academia. Agora, sem qualquer magia, ele terá de enfrentar monstros, excêntricos aprendizes de magos e situações misteriosas. Será que ele conseguirá encontrar o caminho de volta para o mundo dele?
Yu é transportado ao mundo mágico de Twisted Wonderland e precisa lidar com um monstro.
Yu começa a se adaptar à nova vida e faz amizade com os alunos Ace e Deuce.
Para não serem expulsos da escola, Ace e Deuce vão até a mina abandonada com Yu e Grim para procurar uma pedra mágica. Bem na hora em que eles acham que estão sozinhos ali, uma voz terrível ecoa das profundezas da escuridão.
A visita surpresa de Ace durante a madrugada resulta em um encontro inesperado na Casa Heartslabyul.
Os moradores da Casa Heartslabyul estão ficando insatisfeitos com a disciplina rígida de seu monitor. Enquanto isso, Ace precisa achar um jeito de convencer o monitor a tirar a coleira do pescoço dele.
Ace nota que Riddle está de bom humor quando a festa de desaniversário, perfeitamente preparada, começa. Ele resolve aproveitar a chance para tentar remover a coleira e se aproxima com a torta de castanhas que fez, mas a reação inesperada de Riddle acaba piorando tudo.
O duelo de Ace e Deuce com Riddle se torna o estopim que desencadeia a insatisfação dos outros moradores da Heartslabyul. No entanto, a reação inesperada deixa Riddle tão chocado que ele passa por uma mudança sombria.
A magia de Riddle começa a se descontrolar, juntamente com a explosão das emoções dele. Ao perceber o perigo em que todos se meteram, o Grão-Mago Crowley manda todos saírem do local. No entanto, Ace, Deuce, Yu e Grim estão determinados a enfrentar Riddle e sua magia enfurecida.