Todo verão, Belly e sua família vão pra casa de praia dos Fishers em Cousins. Todo verão é igual... até Belly completar dezesseis anos. Relacionamentos novos surgirão, verdades dolorosas serão reveladas e Belly mudará para sempre. É um verão de primeiro amor, primeira desilusão amorosa e muito crescimento - é o verão em que ela fica bonita.
É o primeiro dia de verão de verdade: o dia em que Belly, seu irmão Steven e sua mãe Laurel vão para a praia de Cousins para ficar com Susannah Fisher, que é como a segunda mãe de Belly, e seus filhos, Conrad e Jeremiah. Belly viaja para Cousins desde que ela nasceu, mas alguma coisa nesse verão parece diferente para Belly. E se a primeira noite for alguma indicação, ela está certa.
É o primeiro dia de Belly como debutante, e um dia de compras e chás faz com que ela se pergunte se ela fez a escolha certa ao aceitar o convite de Susannah. Mas quando Cam aparece, as coisas mudam para Belly. Seu verão de "primeiras vezes" está apenas começando. Enquanto isso, Steven está tendo seu próprio romance de verão, e Laurel está intrigada com um colega autor.
Chegou o aniversário de 16 anos de Belly e sua melhor amiga, Taylor, chega em Cousins para completar a comemoração. O aniversário de Belly é sempre seu dia favorito do ano, mas este ano ela é surpreendida por um segredo que Taylor esconde dela. As debutantes perguntam a Belly quem ela vai levar para o baile como acompanhantes. O segredo de Laurel e Susannah finalmente vem à tona.
É 4 de julho, e os pais vieram a Cousins para a festa anual de Susannah na casa de praia. A tensão aumenta entre Conrad e seu pai. Belly e os irmãos Fisher fazem margaritas e o caos se instala. Mais tarde, Belly tem um momento romântico que é interrompido.
Acreditando que Conrad pode agir de acordo com seus sentimentos por ela, Belly toma uma decisão. Mas quando Belly e Conrad finalmente têm a chance de conversar, as coisas não saem como ela esperava, e ela se pergunta se ela estava de olho no irmão Fisher errado. Steven é designado para trabalhar na sala de pôquer do country clube, e Laurel e Susannah saem à noite.
Taylor volta à cidade para jogar no torneio beneficente de vôlei de Cousins Beach e para ajudar Belly, que está entre Conrad e Jeremiah. Quando uma festa no iate com as debutantes termina em desastre, a decisão de Belly entre os irmãos fica clara. Steven fica confuso com os amigos ricos de Shayla, e Cleveland ajuda Conrad em um momento emocionante.
O baile de debutantes chegou, mas a grande noite de Belly é quase arruinada quando Jeremiah descobre o segredo que sua mãe guardou durante o verão. Quando Belly é deixada sozinha na pista de dança, outra pessoa entra em cena para salvar o dia. Com o segredo de Susannah e Laurel descoberto, a temporada termina com uma promessa de Susannah e a confissão de Conrad que Belly esperou todo o verão.
Belly não é a mesma garota que era no final do verão passado. É o último dia de aula e, após um ano difícil, Belly tenta se soltar com Steven e Taylor, mas algumas coisas são importantes demais para serem deixadas para trás.
Belly se junta a Jeremiah em uma busca importante, mas quando a tensão sobre o passado ameaça atrapalhar, eles precisam encontrar uma maneira de se entenderem para ajudar Conrad.
A casa de praia está à venda, mas Belly, Jeremiah e Conrad não vão desistir tão facilmente. Enquanto Conrad trabalha em um plano secreto, Belly e Jeremiah tentam pegar uma rota mais direta. Mas estar de volta a Cousins com os irmãos Fisher significa que Belly não consegue escapar das lembranças dolorosas do ano passado.
As férias estão chegando, e Belly está animada para mais um verão idílico em Cousins com o namorado, Jeremiah. Mas os planos saem do trilho quando ela descobre uma verdade surpreendente.
Após uma traição que balança seu mundo, Belly tenta se recompor. No meio do fogo-cruzado, Taylor briga com Steven, e isso termina em desastre.
Belly e Jeremiah planejam manter a grande novidade em segredo das famílias até todos se reunirem em Cousins para o memorial de Susannah. Todos, exceto Conrad.
Sozinha na Filadélfia, Belly faz 21 anos. Mas seu dia especial vai por água abaixo quando conflitos familiares sobre o futuro dela vêm à tona.